-
1
1 Yeni Mesajın Var
yeni Sitemize hoş geldin. Sorularını bize sorabilir anında cevaplarını alabilir hemen bir sürü arkadaş edinebilirsin. Hadi hemen kayıt ol sorularının cevabını ve okulundaki arkadaşlarını bul. Ücretsiz Üye Ol
Download / İndir
Soruya Dön
Dosya : 62_lipitler.pptx Sunusu
İlgili Soru : Lipitler
Aşağıdan bu sunuya ön izleme yapabilir ve bilgisayarınıza indirebilirsiniz.
Önizleme:
LİPİTLERProf. Dr. ARZU SEVEN
2. Sayfa
Suda son derece zayıf çözünmelerine karşın, eter, kloroform gibi polar olmayan (organik) çözücülerde kolay çözünen heterojen bileşiklerdir.Endojen olarak organizmada sentezlenebilen lipitler, hayvansal veya bitkisel besinlerle de eksojen olarak da alınmaktadırlar.Yüksek enerjili bileşiklerdir. Metabolik yakıt sağlarlar.
3. Sayfa
Polar olmayan triacilgliseroller yağ dokusunda depolanırlar. Temel enerji kaynağıdırlar.1 gr. yağın oksidasyonu 9.3 kcalDeri altında ve bazı organların çevresinde ısı yalıtıcısı olarak görev yaparlar vücut dışı yüzeyini ve iç organları fiziksel etkilerden korurlar.Nonpolar lipitler elektriksel yalıtıcı olarak miyelinli sinirler boyunca depolarizasyon dalgalarının yayılmasını sağlarlar Sinir dokusunda yağ miktarı fazladır.
4. Sayfa
Biyolojik membranda fonksiyonel ve yapısal bileşikler olarak yer alırlar.Lipoproteinler kanda lipitleri taşırlar.Hc.yüzey reseptörleri ve kan grubu antijenleri olarak önemlidirler.Bazı kompleks lipitler akciğer alveollerinin bütünlüğünü ve vücut sıvılarındaki non-polar maddelerin erirliğini sağlarlar.
5. Sayfa
LİPİTLER:Basit ve kompleks olarak 2 gruba ayrılırlar. 1-Basit lipitler: Yağ asitlerinin çeşitli alkollerle esterleri a)Yağlar: Yağ asitlerinin gliserolle esterleri b)Mumlar: Yağ asitlerinin yüksek moleküler ağrılıklı monohidrik alkollerle esterleri
6. Sayfa
2-Kompleks lipitler: Alkol ve yağ asidine ilaveten gruplar kapsayan yağ asit esterleri a)Fosfolipitler: Yağ asidi+alkol+fosforik asit rezidüsüFosfolipitlerGliserofosfolipitSfingofosfolipitGenelde azotlu bazları vardırGliserofosfolipitlerde alkol gliserolSfingofosfolipitlerde alkol sfingozin
7. Sayfa
b)Glikolipitler:(glikosfingolipitler) Yağ asidi +sfingosin +karbohidratc)Diğer kompleks lipitler:Sülfolipitler, aminolipitler, lipoproteinler3-Öncü ve türev lipitler: Yağ asitleri, gliserol, steroidler, diğer alkoller, yağlı aldehidler, keton cisimler, hidrokarbonlar, yağda çözünen vitaminler, hormonlarYüksüz oldukları için açil gliseroller (gliseroidler, kolesterol ve kolesterol esterleri NÖTRAL LİPİT olarak adlandırılırlar.
8. Sayfa
9. Sayfa
10. Sayfa
Yağ AsitleriAz bir kısmı serbest halde; büyük bir kısmı ise organizmada yağ acil esterleri şeklinde bulunur.Yağ acil esterleri çok kompleks moleküller olup trigliserit, fosfolipitler, glikolipit, sfingolipit, prostaglandinler ve kolesterol esterleri gibi birçok bileşiğin yapısında bulunurlar.
11. Sayfa
Serbest yağ asitleri dolaşımda albumine bağlanarak taşınır ve enerji sağlamak amacıyla birçok dokuda oksitlenirler.Yağ asitleri alifatik karboksilik asitlerdir. Bir ucunda karboksil grubu, diğer ucunda metil grubu içeren uzun hidrokarbon zincirinden oluşmaktadır.
12. Sayfa
Fizyolojik pH’da; pKa değeri 4.8 olan terminal karboksil grup (-COOH) ionize olur (-COO-)Suya afinitesi olan bu anyonik grup yağ asidine amfipatik özellik sağlar (hidrofilik ve hidrofobik bölgelerin bir arada olması)Uzun yağ asitlerinde hidrofobik kısım hakimdir, suda çözünmeye bu moleküller dolaşımda albumine bağlı taşınırlar.
13. Sayfa
Yağ asitleri taşıdıkları karbon atomu sayısıyla ifade edilen zincir uzunluklarına göre adlandırılırlar.Doymuş yağ asitlerinde karbon sayısını belirten ismin sonuna –oik eki, doymamışlarda ise –enoik eki getirilir.Karboksil karbonu 1 no’lu karbondur. Bundan sonra gelen karbonlar sırayla adlandırılır.
14. Sayfa
15. Sayfa
16. Sayfa
Karboksil grubuna komşu olan a-karbondur, ondan sonra gelenlere sırayla b, g, d karbon denir.Yağ asidinde hidrokarbon kuyruğunun sonu metil (CH3) grubu ile biter ve bu metil karbonu omega (w) veya n-karbon olarak adlandırılır.Yağ asitlerinin fizyolojik özelliklerini hidrokarbon zincirinin uzunluğu ve doymamışlık derecesi belirler.
17. Sayfa
Hidrokarbon zincirinin uzunluğu arttıkça yağ asidinin erime ısısı (Tm) artar.Çift bağlar Tm’yi azaltır.Membran lipitlerinde doymamış yağ asitlerinin bulunması akışkanlığın sürdürülmesini sağlar. Doymuş yağ asitleri katı yağ Doymamış yağ asitleri sıvı yağ
18. Sayfa
İnsan doku ve plazmasında en fazla uzun zincirli yağ asitleri bulunur.Doğal olarak bulunan yağ asitlerinin hemen hepsicis çift bağ kapsarÇift sayıda karbon atomu taşırBir yağ asidinin sistematik isimlendirilmesinde, yapısında bulunan karbon sayısı ile içerdiği çift bağ sayısı belirtilir.
19. Sayfa
Numaralandırma sistemi 1- D numaralandırma: Karboksilik gruptan başlayarak 2- Omega (n) veya n numaralandırma:Karboksilik uca en uzakta bulunan metil grubundan başlayarakYağ asit sembolleri; karbon sayısını, çift bağ sayısını, çift bağın pozisyonunu ve yerini belirtir.
20. Sayfa
Örnek:Palmitik asit 16:0Oleik asit 18:1, D9 (18 C, 1 çift bağ, D9 ise çift bağın karboksilik aside göre 9-10 karbonlar arasında olduğunu ve cis olduğunu gösterir.Elaidik asit 18:1, D9 trans
21. Sayfa
22. Sayfa
23. Sayfa
Yağ asitleri 1-Doymuş yağ asitleri 2-Doymamış yağ asitleri 3-Eikozaenoidler
24. Sayfa
Doymuş Yağ AsitleriCnH2n+1 COOH formülü ile gösterilirler.Yapıların çift bağ yoktur. 8 C’dan kısa zincirlileri sıvı haldedir.Tek sayılı C atomuna sahip olarak beyin glikolipitlerinde bulunurlar.
25. Sayfa
Doymamış Yağ AsitleriCnH2n+1-m COOH ile gösterilirler. (m=molekülden ayrılan hidrojen atom sayısıdır)Bir veya daha fazla çift bağ içerirler.Her çift bağ oluşmasıyla molekül’den 2 hidrojen atomu uzaklaşır.Doymamış yağ asitlerinn çoğunda cis pozisyonunda çift bağlar vardır. Molekül çift bağda 120o’lik açı yapar.
26. Sayfa
Birden fazla çift bağ durumunda, çift bağlar ardışık gelmez, metilen köprüsü ile birleştirilir.Doymamış YA’lerinde çift bağların ekseni etrafındaki atom grupların dizilişlerine göre GEOMETRİK İZOMERİZM görülür.Acil zincirler çift bağın aynı tarafında ise cis (oleik asid, L şeklinde) Ters yönde ise trans (elaidik asid=oleik asidin trans izomeri, düz şekilde)
27. Sayfa
28. Sayfa
Çift bağ sayısında artış, molekülde değişik konfigürasyonların oluşumuna yol açar 4 tane cis çift bağı olan araşidonik asit U şeklindedir Bu durum hücre membranında moleküllerin paketlenmesi ve fosfolipitlerde yağ asitlerinin pozisyonlarının belirlenmesinde önemlidir.Trans yağ asitleri bazı gıdalarda bulunur. Doğal sıvı yağların katılaştırılması (margarin sentezinde) veya hidrojenlenmesi (doyurulması) sırasında yan ürün olarak oluşur.
29. Sayfa
Trans yağ asit kullanımı sağlığa zararlıdır, kardiyovasküler hastalık ve diabetes mellitus riskini arttırır.Organizmada sadece doymuş ve bir çift bağlı yağ asidi sentezlenir.Organizma için gerekli olan birden fazla çift bağ içeren doymamış yağ asitleri besinlerle alınır. Bunlara esansiyel yağ asitleri denir (linoleik asit, linolenik asit)
30. Sayfa
Esansiyel yağ asitleri membranların yapısını oluşturan fosfolipitlerde bulunur.Araşidonik asit ve onun türevi olan prostanoik asidin ön maddesidirler.
31. Sayfa
Her sınıf bir yağ asidi ailesini oluşturur. (araşidonik asit (20:4, w-6); linoleik asit (18:2, w-6)’ten sentezlenir.Genel olarak insan hücresinde doymamış yağ asidi miktarı doymuş yağ asidinin 2 katdıır.Hayvansal katı yağlar:40%-60 doymuş30%-50 doymamış tek çift bağlıBitkisel sıvı yağlar:10%-20 doymuş80%-90 doymamışYağ asidi bulunurYağ asidi bulunur
32. Sayfa
w-3 sınıfı yağ asidi tüketilmesi triacil gliserol konsantrasyonunu azaltır, Trombozise karşı korunmada önemlidir ve enflamasyon riskini azaltır.Her ısıda likid olmak zorunda olan membran lipitleri depo lipitlerine göre daha doymamıştır.
33. Sayfa
Eikozaenoidler (siklik doymamış yağ asitleri)Membran fosfolipitlerinin yapısında bulunurlar.Eikoza (20-C) polienoik yağ asitlerinden türeyen bu birleşikler:ProstanoidLökotrien (LT)Lipoksin (LX)
34. Sayfa
ProstanoidlerProstaglandin (PG)Prostasiklin (PGI)Tromboksan (TX)
35. Sayfa
ProstaglandinlerSiklopentan halkası içeren, 20 C’lu doymamış yağ asitleridir.Siklopentan halkasına C7 ve C8 zincirler bağlanır.Hormon benzeri etkilerini eritrosit hariç tüm dokularda gösterirler.Kısa ömürlüdürler.Sentez edildikleri yerde depolanmazlar.Bütün prostaglandinlerde C13’de bir çift bağ ve C15’de ise a ve b pozisyonunda bağlanabilen bir –OH grubu bulunur.
36. Sayfa
37. Sayfa
Primer ProstaglandinlerA,B,D,E,F,G, H ve I serilerinin oluşmasını sağlayan 7 tip halka içerirler.Kan basıncını düşürürler.İnce barsak ve uterus kasının kasılmasını sağlarlar (medikal abortus)PGD2, PGE2, PGF2 ve PGI2 önemli olanlardır.PGI2 (prostasiklin):Damar düz kasını gevşetirTrombosit agregasyonunu önlerTrombositlerin endotel yüzeyine tutunmalarını önler.
38. Sayfa
TromboksanlarTrombositlerde sentezlenen TXA2 prostaglandine benzer yapıdadır.Yarı ömürleri 30 saniyedir.Biyolojik etkileri prostasiklinle zıt yöndedir.Damar düz kasının kasılmasını Glomerüler mezenkimin kasılmasını Trombositlerin kümeleşmesini İnaktif şekli TXB2’ye hızla döner.
39. Sayfa
LökotrienlerAraşidonik asit türevidirler.Lökositlerde sentezlenirler, kısa sürede yıkılırlar.Halkalaşmamış yapıya sahiptirler.3 tane konjuge çift bağ içerirler (trien)LTA4, LTB4, LTC4, LTD4 ve LTE4 olmak üzere 5 bileşik bulunur.Kemotaksis, enflamasyon ve allerjik reaksiyonlarda görev alan düz kas ve koroner damarların kasılmasına, küçük damarların ise gevşemesine yol açarlar.
40. Sayfa
Triacilgliseroller (Trigliseridler)Yağ sitleri organizmada ester halinde bulunurlar.3 molekül yağ asidinin gliserol ile yaptığı esterlere basit lipitler, nötral yağlar veya trigliseritler (triacil gliserol) denir.Gliserolün bir yağ asidi ile esterleşmesinden monoacil gliserol, 2 yağ asidi ile esterleşmesinden diacilgliserol, 3 yağ asidi ile esterleşmesinden ise triacilgliserol meydana gelir.
41. Sayfa
Gliserol 3 hidroksil grubu içeren bir trialkoldür. Gliseroldeki karbon atomlarının numaralandırılmasında –sn (stereokimyasal numaralama) sistemi kullanılmaktadır.3 boyutlu yapıda gliserolün 1. ve 3.karbon atomları özdeş değildir.Enzimler bu farkı ayırt ederler ve stereospesifite gösterirler.
42. Sayfa
43. Sayfa
Gliserol, gliserol kinaz ile fosforillenerek gliserol-3-P’a dönüşür.Triacilgliserollerin yapısında yer alan yağ asitleri palmitik, oleik, stearik gibi doymuş yağ asitleri ile palmitoleik, lineoik ve araşidonik asit gibi doymamış yağ asitleridir.
44. Sayfa
Yağ asitlerinin polar karboksil grupları gliserolün polar hidroksil grupları ile esterleştiği için triacil gliseroller apolar (hidrofobik moleküllerdir Suda çözünmezler.Triacilgliseroller lipitlerin depo şeklidir, hücrelerin sitozolünde yağ damlacıkları halinde bulunurlar.Triacilgliseroller nötral pH’da lipaz ile enzimatik olarak hidroliz edilirler.Organizmada ince barsak mukoza hc., meme bezleri, hücreleri adipoz doku ve karaciğerde sentezlenirler. Yağ dokusunda depolanırlar.
45. Sayfa
Mumlar14-36 C atomuna sahip doymuş/doymamış yağ asitlerinin uzun zincirli alifatik alkollerle yaptıkları esterlerdir.Erime noktaları trigliseritlerden çok yüksektir.Deniz hayvanlarında metabolik yakıtın depo şeklidir.Kozmetik alanında ve diğer endüstrilerde kullanılırlar.
46. Sayfa
GliserofosfolipitlerMembranların başlıca lipit bileşenleridirler.Fosfatidik asit türevidirler.Fosfatidik asit (PA), gliserol 3-P’tan sentezlenir. Diacil gliserolün 3 C’unun bir fosfat grubu ile esterleşmesiyle meydana gelir.Fosfotidik asidin fosfat grubunun değişik alkol gruplarına fosfodiester bağı ile bağlanmasından oluşan gliserofosfolipitler 8 grupta incelenir.
47. Sayfa
48. Sayfa
Gliserofosfolipit
49. Sayfa
1-Fosfatidilkolin (lesitin): Kolin+PAFosfatidik asidin azotlu baz olan kolin ile yaptığı esterlerdir.Gliserolün sn-1 pozisyonunda doymuş acil radikal, sn-2 pozisyonunda doymamış radikal vardır.Lesitin, hücre membranında en fazla bulunan fosfolipittir ve organizmanın kolin deposudur.Kolin, sinir iletisinde asetilkolin olarak görev yapar, labil metil gruplarının deposudur.
50. Sayfa
2-Dipalmitoil lesitinAkciğerlerin normal fonksiyonundan sorumludurlar.C-1 ve C-2 pozisyonunda palmitik asit (16:0) ve polar başında fosfat grubuna bağlı kolin bulunmaktadır.SURFAKTAN denilen bu özel fosfolipit epitel hücresinde oluşur ve akciğer sıvı tabakasının yüzey gerilimini azaltarak akciğer alveollerini kollapstan korur.Surfaktan eksikliğinde akciğerlerin kollapsa uğramasına ATELEKTAZİ denir.Prematüre bebeklerde surfaktan eksikliği solunumsal distres sendromuna yol açar.
51. Sayfa
3-SefalinlerBeyinde ve periferik sinir dokusunda bol miktarda bulunurlar.Azotlu baz olarak serin veya kolamin içerir.
52. Sayfa
Fosfatidiletanolamin (Etanolamin+PA)Fosfatidik asidin etanolamin ile yaptığı esterdir (kolamin)Etanolamin; organizmada serinin dekarboksilasyonundan oluşur.Fizyolojik pH’da lesitin ve fosfatidil etanolamin, yapılarındaki kolin ve etanolaminin (+) yükü ve fosforik asidin (-) yükü nedeniyle zwitterion halindedir.
53. Sayfa
Fosfatidilserin: (Serin+PA)Fosfatidik asidin serin ile yaptığı esterdir.Asidik bir fosfogliserittir.Apoptoziste rol oynar.
54. Sayfa
4-Fosfatidilinozitol (İnozitol+ PA)Fosfatidik asit, azotlu baz yerine, bir halkalı olan inozitol ile esterleşmiştir.C-1’de stearik asit, C-2’de ise araşidonik asit vardır.Birden çok –OH grubu içerdiği için nötral pH’da negatif yüke sahiptir.2.habercilerin prekürsörüdür.Fosfatidilinozitolde inozitol, miyoinozitolün stereoizomeri olarak bulunur.Fosfatidilinozitol 4,5 bi P (PIP2); hücre membran fosfolipitlerinin önemli bir bileşenidir. Aktif fosfolipaz ile diacil gliserol ve inozitol trifosfat (IP3)’a parçalanır.
55. Sayfa
56. Sayfa
5-KardiolipinBol miktarda kalp ve karaciğerde, az miktarda beyinde bulunur.Mitokondrial membranların başlıca lipitidir.Sadece mitokondride bulunur ve mitokondrial fonksiyon için gereklidir.Yapısında 2 molekül fosfotidik asit, bir molekül gliserol ile esterleşmiştir.Kuvvetli asit özelikteAntijenik özellik gösterir.
57. Sayfa
Eksikliği veya yapısındaki bozukluklarYaşlanmada mitokondrial disfonksiyon, kalp yetmezliği, hipotriodizm ve Barth sendromu (kardioiskelet miyopati)’na yol açar.
58. Sayfa
6-LizofosfolipitlerFosfogliserol metabolizmasında ara ürünlerdir.Bir tane acil radikal içerir.Lesitin (fosfatidilkolin)’in organizmadan lesitinaz enzimi ile hidrolizi sonucu lizofosfatidil kolin (lizolesitin) ve bir molekül yağ asidi oluşur.Fosfolipit metabolizmasında önemlidir.Okside lipoproteinlerde bulunur ve aterosklerozu hızlandırıcı etkisi vardır.
59. Sayfa
7-Plasmalojenler (Eter fosfolipitler)Beyin ve kasta bulunur.Yapısal olarak fosfatidiletanolamine benzerler. Acilgliserollerdeki ester bağı yerine sn-1 karbonda eter bağı vardır.Yapılarındaki yağ asitleri doymamıştır.Bazı durumlarda etanolamin yerine kolin, serin veya inozitol bulunur.Kan basıncını düşürücü etileri vardır.Kanser hücre metastazında rol oynadıkları düşünülmektedir.
60. Sayfa
61. Sayfa
8-Trombosit aktifleyici faktör (PAF):Gliserolün C-1’inde eter bağı uzun alkil zincir, C-2 pozisyonunda ise ester bağı asetil kalıntısı vardır.Polar alkol grubu kolindir.Depo edilemez.Polimorf nükleer (PMN) hücrelerin uyarılmasıyla sentezlenir ve salınır.Trombosit kümeleşmesini ve serotonin salgılanmasını sağlar. Enflamasyon ve immün cevapta etkilidir.
62. Sayfa
63. Sayfa
SfingofosfolipitlerBitki ve hayvan hücre membranında bulunurlar.Organizmada sinir dokusunda yoğundurlar.2 tane apolar kuyruk ve 1 polar baş içerirler.Yapılarında gliserol yerine sfingozin vardır.Sfingozin; 18 C’lu, bir çift bağlı ve 2 –OH grubu olan bir alkoldür.Sfingozinin –NH2 grubuna uzun zincirli bir yağ asidinin amid bağı ile bağlanması –SERAMİDSeramid bütün sfingofosfolipitlerin temel yapısal birimidir.
64. Sayfa
65. Sayfa
Seramidin 1.karbonunun fosfodiester bağı ile fosfokolin veya fosfoetanol amin ile esterleşmesi SFİNGOMİYELİNSfingomyelinler, gliserofosfolipitler gibi (-) yüklü fosfat grubu ve (+) yüklü azotlu baz taşırlar amfipatik yapıFizyolojik pH’da nötraldir En çok sinir dokusunda ve beyinde bulunur.
66. Sayfa
Miyelin tabakasını sararak yalıtım görevi yaparlar.Hidroliz edilince yağ asidi+fosforik asit+kolin+kompleks amino alkol (sfingozin)Sfingomyelinleri hidroliz eden sfingomiyelinaz enziminin genetik eksikliğinde: NIEMANN-PICK hastalığıSfingomiyelinler karaciğer, dalak, lenf ve akciğerde birikir.Hepatosplenomegali, zeka geri, çocukluk çağında ölüm
67. Sayfa
GLİKOLİPİTLER (glikosfingolipit)Sinir dokusunda ve hc membranında önemlidirler. Özellikle plazma membranının dış kısmında bulunurlar ve hücre yüzey karbohidratlarına katkıda bulunurlar.Polar başta fosfat kalıntısı yoktur nötral bileşiklerTemel yapısal birimi seramiddir.Seramidin 1.C’una bir veya birden fazla şeker ünitesi b-glikozid bağ ile bağlanmıştır. (D-glikoz, D-galaktoz, N-asetil-D-galaktozamin)
68. Sayfa
Yapılarında 22-24 C’lu yağ asitleri bulunur.Hücresel etkileşim, gelişim ve oluşumun düzenlenmesinde önemli rol oynarlar.Kan grubu antijenleri ve tümör antijenlerinin kaynağıdırlar.Kolera ve difteri toksinleri ve bazı virüsler için hücre yüzey reseptör görevi yaparlar.
69. Sayfa
Glikolipitler:SerebrozidGangliozidGlobozidSülfatid
70. Sayfa
71. Sayfa
72. Sayfa
Serebrozid Seramide monosakkarit / oligosakkarit kalıntısının bağlanmasıyla oluşurlar (galaktoserebrozid, glikoserebrozid)Polar başta D-galaktoz içeren galaktoserebrozidlerin yapısında 24 C’lu serebronik asit vardır. Beynin ak maddesinde ve periferik sinir dokusunun miyelin kılıfında bulunurlar.
73. Sayfa
74. Sayfa
Lizozomal galaktoserebrozidaz enzim eksikliğinde beynin ak maddesinde galaktoserebrozid birikir Krabbe’s hastalığı (globoid lökodistrofi)Polar başta D-glikoz içeren gliko serebrozidler sinir dokusu dışındaki dokularda özellikle karaciğer ve dalakta bulunur.Glikoserebrozoidler, kompleks glikolipitlerin yıkımı ve sentezinde ara madde olarak görev yaparlar.
75. Sayfa
Sulfatid (sulfagalaktoserebrozid, sulfo galaktozil seramid)Fizyolojik pH’da asidik yapıdadır.3.C’u sülfat ile esterleşmiştir.Miyelinde yüksek oranda bulunur.
76. Sayfa
GangliozidGlukozil seramidden türeyen kompleks glikolipitlerdir.Terminal şeker olarak bir veya birkaç molekül n-asetil nöraminik asit (NANA) kapsarlar.NANA, insan dokusunda bulunan temel sialik asittir.Fizyolojik pH’da (-) yüklüdürler.Yapıların karbonhidratların fazla olmasından dolayı suda çözünürler.
77. Sayfa
Beyindeki gri maddedeki lipitlerin %6’sı gangliozidSinir hücrelerinin dış yüzeyindeki spesifik reseptörlerin önemli bileşeniEn basit gangliozid, GM3: seramid + glukoz+ galaktoz+ Nöraminik asitGM1, daha kompleks bir gangliosiddir, GM3’den türer, barsakta kolera toksini reseptörü olarak bilinir.
78. Sayfa
79. Sayfa
80. Sayfa
İZOPREN TÜREVİ LİPİTLERTerpenler ve sterol türevleri (kolesterol, safra asitleri, D vitamini ve steroid hormonları)İzopren birimlerinin ardarda dizilimiyle oluşurlar.İzopren: 5 C ve 2 çift bağ içerir.
81. Sayfa
TERPENLERİzopren birimleri düz zincir şeklinde veya halkalaşmıştır.Biyolojik pigmentlerin, A,D, E ve K vitaminlerinin, elektron taşıyıcılarının yapısında bulunur.4 izoprenden oluşan fitol, porfirin halkası ile birleşmiş olarak klorofilin yapısında bulunur.6 izopren halkası içeren skuvalen kolesterol sentezinde ara üründür.
82. Sayfa
8 izopren halkalı:HepenLikopenKaroten Karotenlerde; 4 izopren zincir halinde; diğer 4’ü ise bu zincirin iki ucunda ikişer izopren birimi olarak halkalaşmıştır (iyonon halkası)Karotenler deri altı yağ dokusunda depolanır.
83. Sayfa
84. Sayfa
Sterol türevleriYapılarındaki izopren türevleri ileri derecede halkalaşmış yapı3 adet 6 C’lu fenontren halkası + 5 C’lu siklopentan halkası Steran halka (siklopentanoperhidrofenantren halka)17 C’dan oluşan steran halka (A,B,C,D)Tüm sterollerde 3.C’da –OH veya =O grubu, 17.C’da ise –OH veya =O grubu, 2-10 C arasında değişen alifatik yan zincir bulunur.
85. Sayfa
Birçok sterolde 10. ve 13.C’da –CH3 takısı vardır.13.C’ a bağlı –CH3 18.C10.C’ a bağlı –CH3 19.CHalkalar birbirlerine göre cis veya trans pozisyondadır. (A halkası B halkasına göre)(C halkası B halkasına göre)(C halkası D halkasına göre)olarak numaralandırılır.
86. Sayfa
87. Sayfa
İki halkayı birleştiren C atomlarına bağlı –CH3 grubu ve hidrojen atomu düzlemin zıt yönünde ise TRANSDoğal steroidlerin hepsinde B halkası C halkasına göre ve C halkası D halkasına göre daima trans şeklindedir.Steroller 17.C’dan taşıdıkları ek gruplara göre 2 sınıfa ayrılır.17.C’da alifatik grup içerenler: Kolesterol , D vitamini, safra asitleri17.C’da –OH veya =O grubu içerenler: steroid hormonlar
88. Sayfa
89. Sayfa
Kolesterolİnsan ve hayvan dokularında bulunan temel sterolAmfipatik sterolPolar başında 3.C’daki –OH grubu ve 5-6 C’lar arasındaki çift bağ reaktif kısımlarAyrıca 10. ve 13.C’larda –CH3 grubu, 17.C’da ise 8 C’lu alifatik yan zincir vardır.3.C’daki –OH grubu esansiyel YA (linoelik asit)’le esterleşir ester kolesterol
90. Sayfa
Plazma ve intrasellüler membranların başlıca bileşenidir. Tüm dokularda yaygındır (özellikle sinir dokusunda)Lipoproteinlerin ana bileşenidir.Suda erirliği çok düşüktür.3/4’ü ester, 1/4’ü serbest total (150-200 mg/dl)Safra asitleri, adrenokorteks hormonlar, cinsiyet hormonları, D vitamini, kardiak glikozidler ve sitosterollerin ön maddesidir.
91. Sayfa
92. Sayfa
D VitaminiKolesterolden türeyen 7-dehidrokolesterol deri altında bulunur.UV etkisiyle B halkasındaki 9. ve 10.C’lar arasındaki bağ yıkılır D3 vitamin (kolekalsiferol)Bitkilerde bulunan ergosterol D2 vitaminin ön maddesidir.
93. Sayfa
94. Sayfa
Safra asitleriKolesterolün halkalı yapısı insan vücudunda CO2 ve H2O’ya metabolize olmadığı için kolesterol karaciğerde safra asitlerine dönüşerek ince barsağa verilir.Kolesterolün 17.C’unda bulunan alifatik zincirin son 3C’unun oksidasyona uğramasıyla oluşurlar.Yapılarındaki –OH gruplarının yerine göre primer ve sekonder olarak adlandırılır.
95. Sayfa
96. Sayfa
97. Sayfa
1-Primer safra asitleriKolik Asit (3,7,12 C)Kenodoksikolik asti (3 ve 7 C)Sentez yeri: Karaciğer2-Sekonder safra asitleriDeoksikolik asit ( 3 ve 12C)Litokolik asit (3C)Sentez yeri: Barsak
98. Sayfa
Safra asitleri organizmada glisin (%80) ve taurin (%20) ile esterleşirler (KC’de)Yüzey gerilimini azaltıcı etkisiyle kolesterolün, yağların, fosfolipitlerin ve yağda eriyen vitaminlerin emülsiyonlaşmasını sağlarlar ince barsaktan sindirim ve emilim kolaylaşır.
99. Sayfa
Steroid HormonlarHücre içi habercidirlerSurrenal kortekste (glikokortikoidler, mineralokortikoidler, testiste (testesteron) overlerde (östrojenler), plasenta ve korpus luteumda (progesteron) sentezlenir.Poliprenoidler steroid olmamalarına rağmen, kolesterol gibi 5-C’lu izopren ünitesinden sentezlenirler. Örnek:Ubikinon (mitokondride solunum zincirinde görevli) ve dolikol (glikoprotein sentezinde görevli)Bitkisel izoprenoidler: yağda eriyen vitaminler (A,D,E,K) ve b-karoten (provitamin A)
100. Sayfa
101. Sayfa
Genelde lipidler nonpolar (Hidrokarbon) gruplardan zengin oldukları için suda çözünmezler.Ancak; yağ asitleri, fosfolipitler, sfingolipitler, safra asitleri ve daha az derecede kolesterol polar grupları da kapsarlar.Yapılarında hidrofilik ve hidrofobik gruplar içeren bileşiklere AMFİPATİK denir.
102. Sayfa
Amfipatik lipitlerin polar grupları su, nonpolar gruplar ise yağ fazıyla temas halindedir.Amfipatik lipitlerin çift tabakası biyolojik membranların temel yapısıdır.
103. Sayfa
Bu lipitler sulu ortamda kritik konsantrasyonda bulunduklarında MİÇEL oluştururlar.Amfipatik lipitlerin sulu ortamda sanifikasyonuyla LİPOZOMLAR oluşur.Safra tuzlarının miçel ve lipozomlara agregasyonu ve yağların sindirim ürünleri ile karışık miçellerin oluşumu lipitlerin barsaktan emilimini kolaylaştırır.
104. Sayfa
Lipozomlar, kanser tedavisinde ilaçların dolaşımda taşıyıcısı olarak önemlidirler.Sıvı haldeki yağlar, suda şiddetle çalkalandıkları zaman ufak damlacıklara ayrılır ve su içerisinde dağılırlar EMÜLSİYONYağların asit veya alkalilerle hidrolizlerine SABUNLAŞMA, meydana gelen gliserid ve yağ asidi tuzlarına da SABUN denir.Sabunlar yüzey gerilimini azalttıklarından emülsiyon yapıcı ve emülsiyon sabitleştiricidirler.
105. Sayfa
106. Sayfa
Oksijene maruz kalan lipitlerin peroksidasyonu (oto oksidasyonu) sırasında oluşan serbest radikaller sadece gıdaların bozulmasına (ransifidikasyon) yol açmaz, ayrıca dokulara hasar verir, kanser, ateroskleroz, enflamatuar olaylar ve yaşlılığa neden olur.
107. Sayfa
LipoproteinlerLipitlerin proteinlerle oluşturdukları komplekslere LİPOPROTEİNLER denir.Lipitlerin ince barsaktan ve karaciğerden kan dolaşımına ve kan dolaşımından organ ve dokulara taşınmasını sağlar.
108. Sayfa
LipoproteinlerLipoproteinlerin bileşiminde APOPROTEİN olarak adlandırılan farklı proteinler bulunur. Büyük bir kısmı karaciğerde, %20 kadar ise intestinal mukoza hücrelerinde sentezlenen apoproteinler, lipoproteinlerin yapısal bütünlüğünü sağlarlar.Lipoproteinler ultrasantrifüj yöntemi ile lipit içeriklerine bağlı olarak değişen densitelerine göre sınıflandırılırlar.
109. Sayfa
Lipoproteinlerin lipit miktarı ne kadar fazla ise dansitesi o kadar düşüktür.Lipoprotein partikülünün yüzeyinde bulunan apolipoproteinler hücresel reseptörlerle etkileşerek metabolik yolu belirlerler.Lipoprotein metabolizmasındaki enzimlerin aktivatörü ve inhibitörü olarak etki ederler.
110. Sayfa
111. Sayfa
112. Sayfa
113. Sayfa
114. Sayfa
İndir : 62_lipitler.pptx
Sunum İçeriği
1. SayfaLİPİTLERProf. Dr. ARZU SEVEN
2. Sayfa
Suda son derece zayıf çözünmelerine karşın, eter, kloroform gibi polar olmayan (organik) çözücülerde kolay çözünen heterojen bileşiklerdir.Endojen olarak organizmada sentezlenebilen lipitler, hayvansal veya bitkisel besinlerle de eksojen olarak da alınmaktadırlar.Yüksek enerjili bileşiklerdir. Metabolik yakıt sağlarlar.
3. Sayfa
Polar olmayan triacilgliseroller yağ dokusunda depolanırlar. Temel enerji kaynağıdırlar.1 gr. yağın oksidasyonu 9.3 kcalDeri altında ve bazı organların çevresinde ısı yalıtıcısı olarak görev yaparlar vücut dışı yüzeyini ve iç organları fiziksel etkilerden korurlar.Nonpolar lipitler elektriksel yalıtıcı olarak miyelinli sinirler boyunca depolarizasyon dalgalarının yayılmasını sağlarlar Sinir dokusunda yağ miktarı fazladır.
4. Sayfa
Biyolojik membranda fonksiyonel ve yapısal bileşikler olarak yer alırlar.Lipoproteinler kanda lipitleri taşırlar.Hc.yüzey reseptörleri ve kan grubu antijenleri olarak önemlidirler.Bazı kompleks lipitler akciğer alveollerinin bütünlüğünü ve vücut sıvılarındaki non-polar maddelerin erirliğini sağlarlar.
5. Sayfa
LİPİTLER:Basit ve kompleks olarak 2 gruba ayrılırlar. 1-Basit lipitler: Yağ asitlerinin çeşitli alkollerle esterleri a)Yağlar: Yağ asitlerinin gliserolle esterleri b)Mumlar: Yağ asitlerinin yüksek moleküler ağrılıklı monohidrik alkollerle esterleri
6. Sayfa
2-Kompleks lipitler: Alkol ve yağ asidine ilaveten gruplar kapsayan yağ asit esterleri a)Fosfolipitler: Yağ asidi+alkol+fosforik asit rezidüsüFosfolipitlerGliserofosfolipitSfingofosfolipitGenelde azotlu bazları vardırGliserofosfolipitlerde alkol gliserolSfingofosfolipitlerde alkol sfingozin
7. Sayfa
b)Glikolipitler:(glikosfingolipitler) Yağ asidi +sfingosin +karbohidratc)Diğer kompleks lipitler:Sülfolipitler, aminolipitler, lipoproteinler3-Öncü ve türev lipitler: Yağ asitleri, gliserol, steroidler, diğer alkoller, yağlı aldehidler, keton cisimler, hidrokarbonlar, yağda çözünen vitaminler, hormonlarYüksüz oldukları için açil gliseroller (gliseroidler, kolesterol ve kolesterol esterleri NÖTRAL LİPİT olarak adlandırılırlar.
8. Sayfa
9. Sayfa
10. Sayfa
Yağ AsitleriAz bir kısmı serbest halde; büyük bir kısmı ise organizmada yağ acil esterleri şeklinde bulunur.Yağ acil esterleri çok kompleks moleküller olup trigliserit, fosfolipitler, glikolipit, sfingolipit, prostaglandinler ve kolesterol esterleri gibi birçok bileşiğin yapısında bulunurlar.
11. Sayfa
Serbest yağ asitleri dolaşımda albumine bağlanarak taşınır ve enerji sağlamak amacıyla birçok dokuda oksitlenirler.Yağ asitleri alifatik karboksilik asitlerdir. Bir ucunda karboksil grubu, diğer ucunda metil grubu içeren uzun hidrokarbon zincirinden oluşmaktadır.
12. Sayfa
Fizyolojik pH’da; pKa değeri 4.8 olan terminal karboksil grup (-COOH) ionize olur (-COO-)Suya afinitesi olan bu anyonik grup yağ asidine amfipatik özellik sağlar (hidrofilik ve hidrofobik bölgelerin bir arada olması)Uzun yağ asitlerinde hidrofobik kısım hakimdir, suda çözünmeye bu moleküller dolaşımda albumine bağlı taşınırlar.
13. Sayfa
Yağ asitleri taşıdıkları karbon atomu sayısıyla ifade edilen zincir uzunluklarına göre adlandırılırlar.Doymuş yağ asitlerinde karbon sayısını belirten ismin sonuna –oik eki, doymamışlarda ise –enoik eki getirilir.Karboksil karbonu 1 no’lu karbondur. Bundan sonra gelen karbonlar sırayla adlandırılır.
14. Sayfa
15. Sayfa
16. Sayfa
Karboksil grubuna komşu olan a-karbondur, ondan sonra gelenlere sırayla b, g, d karbon denir.Yağ asidinde hidrokarbon kuyruğunun sonu metil (CH3) grubu ile biter ve bu metil karbonu omega (w) veya n-karbon olarak adlandırılır.Yağ asitlerinin fizyolojik özelliklerini hidrokarbon zincirinin uzunluğu ve doymamışlık derecesi belirler.
17. Sayfa
Hidrokarbon zincirinin uzunluğu arttıkça yağ asidinin erime ısısı (Tm) artar.Çift bağlar Tm’yi azaltır.Membran lipitlerinde doymamış yağ asitlerinin bulunması akışkanlığın sürdürülmesini sağlar. Doymuş yağ asitleri katı yağ Doymamış yağ asitleri sıvı yağ
18. Sayfa
İnsan doku ve plazmasında en fazla uzun zincirli yağ asitleri bulunur.Doğal olarak bulunan yağ asitlerinin hemen hepsicis çift bağ kapsarÇift sayıda karbon atomu taşırBir yağ asidinin sistematik isimlendirilmesinde, yapısında bulunan karbon sayısı ile içerdiği çift bağ sayısı belirtilir.
19. Sayfa
Numaralandırma sistemi 1- D numaralandırma: Karboksilik gruptan başlayarak 2- Omega (n) veya n numaralandırma:Karboksilik uca en uzakta bulunan metil grubundan başlayarakYağ asit sembolleri; karbon sayısını, çift bağ sayısını, çift bağın pozisyonunu ve yerini belirtir.
20. Sayfa
Örnek:Palmitik asit 16:0Oleik asit 18:1, D9 (18 C, 1 çift bağ, D9 ise çift bağın karboksilik aside göre 9-10 karbonlar arasında olduğunu ve cis olduğunu gösterir.Elaidik asit 18:1, D9 trans
21. Sayfa
22. Sayfa
23. Sayfa
Yağ asitleri 1-Doymuş yağ asitleri 2-Doymamış yağ asitleri 3-Eikozaenoidler
24. Sayfa
Doymuş Yağ AsitleriCnH2n+1 COOH formülü ile gösterilirler.Yapıların çift bağ yoktur. 8 C’dan kısa zincirlileri sıvı haldedir.Tek sayılı C atomuna sahip olarak beyin glikolipitlerinde bulunurlar.
25. Sayfa
Doymamış Yağ AsitleriCnH2n+1-m COOH ile gösterilirler. (m=molekülden ayrılan hidrojen atom sayısıdır)Bir veya daha fazla çift bağ içerirler.Her çift bağ oluşmasıyla molekül’den 2 hidrojen atomu uzaklaşır.Doymamış yağ asitlerinn çoğunda cis pozisyonunda çift bağlar vardır. Molekül çift bağda 120o’lik açı yapar.
26. Sayfa
Birden fazla çift bağ durumunda, çift bağlar ardışık gelmez, metilen köprüsü ile birleştirilir.Doymamış YA’lerinde çift bağların ekseni etrafındaki atom grupların dizilişlerine göre GEOMETRİK İZOMERİZM görülür.Acil zincirler çift bağın aynı tarafında ise cis (oleik asid, L şeklinde) Ters yönde ise trans (elaidik asid=oleik asidin trans izomeri, düz şekilde)
27. Sayfa
28. Sayfa
Çift bağ sayısında artış, molekülde değişik konfigürasyonların oluşumuna yol açar 4 tane cis çift bağı olan araşidonik asit U şeklindedir Bu durum hücre membranında moleküllerin paketlenmesi ve fosfolipitlerde yağ asitlerinin pozisyonlarının belirlenmesinde önemlidir.Trans yağ asitleri bazı gıdalarda bulunur. Doğal sıvı yağların katılaştırılması (margarin sentezinde) veya hidrojenlenmesi (doyurulması) sırasında yan ürün olarak oluşur.
29. Sayfa
Trans yağ asit kullanımı sağlığa zararlıdır, kardiyovasküler hastalık ve diabetes mellitus riskini arttırır.Organizmada sadece doymuş ve bir çift bağlı yağ asidi sentezlenir.Organizma için gerekli olan birden fazla çift bağ içeren doymamış yağ asitleri besinlerle alınır. Bunlara esansiyel yağ asitleri denir (linoleik asit, linolenik asit)
30. Sayfa
Esansiyel yağ asitleri membranların yapısını oluşturan fosfolipitlerde bulunur.Araşidonik asit ve onun türevi olan prostanoik asidin ön maddesidirler.
31. Sayfa
Her sınıf bir yağ asidi ailesini oluşturur. (araşidonik asit (20:4, w-6); linoleik asit (18:2, w-6)’ten sentezlenir.Genel olarak insan hücresinde doymamış yağ asidi miktarı doymuş yağ asidinin 2 katdıır.Hayvansal katı yağlar:40%-60 doymuş30%-50 doymamış tek çift bağlıBitkisel sıvı yağlar:10%-20 doymuş80%-90 doymamışYağ asidi bulunurYağ asidi bulunur
32. Sayfa
w-3 sınıfı yağ asidi tüketilmesi triacil gliserol konsantrasyonunu azaltır, Trombozise karşı korunmada önemlidir ve enflamasyon riskini azaltır.Her ısıda likid olmak zorunda olan membran lipitleri depo lipitlerine göre daha doymamıştır.
33. Sayfa
Eikozaenoidler (siklik doymamış yağ asitleri)Membran fosfolipitlerinin yapısında bulunurlar.Eikoza (20-C) polienoik yağ asitlerinden türeyen bu birleşikler:ProstanoidLökotrien (LT)Lipoksin (LX)
34. Sayfa
ProstanoidlerProstaglandin (PG)Prostasiklin (PGI)Tromboksan (TX)
35. Sayfa
ProstaglandinlerSiklopentan halkası içeren, 20 C’lu doymamış yağ asitleridir.Siklopentan halkasına C7 ve C8 zincirler bağlanır.Hormon benzeri etkilerini eritrosit hariç tüm dokularda gösterirler.Kısa ömürlüdürler.Sentez edildikleri yerde depolanmazlar.Bütün prostaglandinlerde C13’de bir çift bağ ve C15’de ise a ve b pozisyonunda bağlanabilen bir –OH grubu bulunur.
36. Sayfa
37. Sayfa
Primer ProstaglandinlerA,B,D,E,F,G, H ve I serilerinin oluşmasını sağlayan 7 tip halka içerirler.Kan basıncını düşürürler.İnce barsak ve uterus kasının kasılmasını sağlarlar (medikal abortus)PGD2, PGE2, PGF2 ve PGI2 önemli olanlardır.PGI2 (prostasiklin):Damar düz kasını gevşetirTrombosit agregasyonunu önlerTrombositlerin endotel yüzeyine tutunmalarını önler.
38. Sayfa
TromboksanlarTrombositlerde sentezlenen TXA2 prostaglandine benzer yapıdadır.Yarı ömürleri 30 saniyedir.Biyolojik etkileri prostasiklinle zıt yöndedir.Damar düz kasının kasılmasını Glomerüler mezenkimin kasılmasını Trombositlerin kümeleşmesini İnaktif şekli TXB2’ye hızla döner.
39. Sayfa
LökotrienlerAraşidonik asit türevidirler.Lökositlerde sentezlenirler, kısa sürede yıkılırlar.Halkalaşmamış yapıya sahiptirler.3 tane konjuge çift bağ içerirler (trien)LTA4, LTB4, LTC4, LTD4 ve LTE4 olmak üzere 5 bileşik bulunur.Kemotaksis, enflamasyon ve allerjik reaksiyonlarda görev alan düz kas ve koroner damarların kasılmasına, küçük damarların ise gevşemesine yol açarlar.
40. Sayfa
Triacilgliseroller (Trigliseridler)Yağ sitleri organizmada ester halinde bulunurlar.3 molekül yağ asidinin gliserol ile yaptığı esterlere basit lipitler, nötral yağlar veya trigliseritler (triacil gliserol) denir.Gliserolün bir yağ asidi ile esterleşmesinden monoacil gliserol, 2 yağ asidi ile esterleşmesinden diacilgliserol, 3 yağ asidi ile esterleşmesinden ise triacilgliserol meydana gelir.
41. Sayfa
Gliserol 3 hidroksil grubu içeren bir trialkoldür. Gliseroldeki karbon atomlarının numaralandırılmasında –sn (stereokimyasal numaralama) sistemi kullanılmaktadır.3 boyutlu yapıda gliserolün 1. ve 3.karbon atomları özdeş değildir.Enzimler bu farkı ayırt ederler ve stereospesifite gösterirler.
42. Sayfa
43. Sayfa
Gliserol, gliserol kinaz ile fosforillenerek gliserol-3-P’a dönüşür.Triacilgliserollerin yapısında yer alan yağ asitleri palmitik, oleik, stearik gibi doymuş yağ asitleri ile palmitoleik, lineoik ve araşidonik asit gibi doymamış yağ asitleridir.
44. Sayfa
Yağ asitlerinin polar karboksil grupları gliserolün polar hidroksil grupları ile esterleştiği için triacil gliseroller apolar (hidrofobik moleküllerdir Suda çözünmezler.Triacilgliseroller lipitlerin depo şeklidir, hücrelerin sitozolünde yağ damlacıkları halinde bulunurlar.Triacilgliseroller nötral pH’da lipaz ile enzimatik olarak hidroliz edilirler.Organizmada ince barsak mukoza hc., meme bezleri, hücreleri adipoz doku ve karaciğerde sentezlenirler. Yağ dokusunda depolanırlar.
45. Sayfa
Mumlar14-36 C atomuna sahip doymuş/doymamış yağ asitlerinin uzun zincirli alifatik alkollerle yaptıkları esterlerdir.Erime noktaları trigliseritlerden çok yüksektir.Deniz hayvanlarında metabolik yakıtın depo şeklidir.Kozmetik alanında ve diğer endüstrilerde kullanılırlar.
46. Sayfa
GliserofosfolipitlerMembranların başlıca lipit bileşenleridirler.Fosfatidik asit türevidirler.Fosfatidik asit (PA), gliserol 3-P’tan sentezlenir. Diacil gliserolün 3 C’unun bir fosfat grubu ile esterleşmesiyle meydana gelir.Fosfotidik asidin fosfat grubunun değişik alkol gruplarına fosfodiester bağı ile bağlanmasından oluşan gliserofosfolipitler 8 grupta incelenir.
47. Sayfa
48. Sayfa
Gliserofosfolipit
49. Sayfa
1-Fosfatidilkolin (lesitin): Kolin+PAFosfatidik asidin azotlu baz olan kolin ile yaptığı esterlerdir.Gliserolün sn-1 pozisyonunda doymuş acil radikal, sn-2 pozisyonunda doymamış radikal vardır.Lesitin, hücre membranında en fazla bulunan fosfolipittir ve organizmanın kolin deposudur.Kolin, sinir iletisinde asetilkolin olarak görev yapar, labil metil gruplarının deposudur.
50. Sayfa
2-Dipalmitoil lesitinAkciğerlerin normal fonksiyonundan sorumludurlar.C-1 ve C-2 pozisyonunda palmitik asit (16:0) ve polar başında fosfat grubuna bağlı kolin bulunmaktadır.SURFAKTAN denilen bu özel fosfolipit epitel hücresinde oluşur ve akciğer sıvı tabakasının yüzey gerilimini azaltarak akciğer alveollerini kollapstan korur.Surfaktan eksikliğinde akciğerlerin kollapsa uğramasına ATELEKTAZİ denir.Prematüre bebeklerde surfaktan eksikliği solunumsal distres sendromuna yol açar.
51. Sayfa
3-SefalinlerBeyinde ve periferik sinir dokusunda bol miktarda bulunurlar.Azotlu baz olarak serin veya kolamin içerir.
52. Sayfa
Fosfatidiletanolamin (Etanolamin+PA)Fosfatidik asidin etanolamin ile yaptığı esterdir (kolamin)Etanolamin; organizmada serinin dekarboksilasyonundan oluşur.Fizyolojik pH’da lesitin ve fosfatidil etanolamin, yapılarındaki kolin ve etanolaminin (+) yükü ve fosforik asidin (-) yükü nedeniyle zwitterion halindedir.
53. Sayfa
Fosfatidilserin: (Serin+PA)Fosfatidik asidin serin ile yaptığı esterdir.Asidik bir fosfogliserittir.Apoptoziste rol oynar.
54. Sayfa
4-Fosfatidilinozitol (İnozitol+ PA)Fosfatidik asit, azotlu baz yerine, bir halkalı olan inozitol ile esterleşmiştir.C-1’de stearik asit, C-2’de ise araşidonik asit vardır.Birden çok –OH grubu içerdiği için nötral pH’da negatif yüke sahiptir.2.habercilerin prekürsörüdür.Fosfatidilinozitolde inozitol, miyoinozitolün stereoizomeri olarak bulunur.Fosfatidilinozitol 4,5 bi P (PIP2); hücre membran fosfolipitlerinin önemli bir bileşenidir. Aktif fosfolipaz ile diacil gliserol ve inozitol trifosfat (IP3)’a parçalanır.
55. Sayfa
56. Sayfa
5-KardiolipinBol miktarda kalp ve karaciğerde, az miktarda beyinde bulunur.Mitokondrial membranların başlıca lipitidir.Sadece mitokondride bulunur ve mitokondrial fonksiyon için gereklidir.Yapısında 2 molekül fosfotidik asit, bir molekül gliserol ile esterleşmiştir.Kuvvetli asit özelikteAntijenik özellik gösterir.
57. Sayfa
Eksikliği veya yapısındaki bozukluklarYaşlanmada mitokondrial disfonksiyon, kalp yetmezliği, hipotriodizm ve Barth sendromu (kardioiskelet miyopati)’na yol açar.
58. Sayfa
6-LizofosfolipitlerFosfogliserol metabolizmasında ara ürünlerdir.Bir tane acil radikal içerir.Lesitin (fosfatidilkolin)’in organizmadan lesitinaz enzimi ile hidrolizi sonucu lizofosfatidil kolin (lizolesitin) ve bir molekül yağ asidi oluşur.Fosfolipit metabolizmasında önemlidir.Okside lipoproteinlerde bulunur ve aterosklerozu hızlandırıcı etkisi vardır.
59. Sayfa
7-Plasmalojenler (Eter fosfolipitler)Beyin ve kasta bulunur.Yapısal olarak fosfatidiletanolamine benzerler. Acilgliserollerdeki ester bağı yerine sn-1 karbonda eter bağı vardır.Yapılarındaki yağ asitleri doymamıştır.Bazı durumlarda etanolamin yerine kolin, serin veya inozitol bulunur.Kan basıncını düşürücü etileri vardır.Kanser hücre metastazında rol oynadıkları düşünülmektedir.
60. Sayfa
61. Sayfa
8-Trombosit aktifleyici faktör (PAF):Gliserolün C-1’inde eter bağı uzun alkil zincir, C-2 pozisyonunda ise ester bağı asetil kalıntısı vardır.Polar alkol grubu kolindir.Depo edilemez.Polimorf nükleer (PMN) hücrelerin uyarılmasıyla sentezlenir ve salınır.Trombosit kümeleşmesini ve serotonin salgılanmasını sağlar. Enflamasyon ve immün cevapta etkilidir.
62. Sayfa
63. Sayfa
SfingofosfolipitlerBitki ve hayvan hücre membranında bulunurlar.Organizmada sinir dokusunda yoğundurlar.2 tane apolar kuyruk ve 1 polar baş içerirler.Yapılarında gliserol yerine sfingozin vardır.Sfingozin; 18 C’lu, bir çift bağlı ve 2 –OH grubu olan bir alkoldür.Sfingozinin –NH2 grubuna uzun zincirli bir yağ asidinin amid bağı ile bağlanması –SERAMİDSeramid bütün sfingofosfolipitlerin temel yapısal birimidir.
64. Sayfa
65. Sayfa
Seramidin 1.karbonunun fosfodiester bağı ile fosfokolin veya fosfoetanol amin ile esterleşmesi SFİNGOMİYELİNSfingomyelinler, gliserofosfolipitler gibi (-) yüklü fosfat grubu ve (+) yüklü azotlu baz taşırlar amfipatik yapıFizyolojik pH’da nötraldir En çok sinir dokusunda ve beyinde bulunur.
66. Sayfa
Miyelin tabakasını sararak yalıtım görevi yaparlar.Hidroliz edilince yağ asidi+fosforik asit+kolin+kompleks amino alkol (sfingozin)Sfingomyelinleri hidroliz eden sfingomiyelinaz enziminin genetik eksikliğinde: NIEMANN-PICK hastalığıSfingomiyelinler karaciğer, dalak, lenf ve akciğerde birikir.Hepatosplenomegali, zeka geri, çocukluk çağında ölüm
67. Sayfa
GLİKOLİPİTLER (glikosfingolipit)Sinir dokusunda ve hc membranında önemlidirler. Özellikle plazma membranının dış kısmında bulunurlar ve hücre yüzey karbohidratlarına katkıda bulunurlar.Polar başta fosfat kalıntısı yoktur nötral bileşiklerTemel yapısal birimi seramiddir.Seramidin 1.C’una bir veya birden fazla şeker ünitesi b-glikozid bağ ile bağlanmıştır. (D-glikoz, D-galaktoz, N-asetil-D-galaktozamin)
68. Sayfa
Yapılarında 22-24 C’lu yağ asitleri bulunur.Hücresel etkileşim, gelişim ve oluşumun düzenlenmesinde önemli rol oynarlar.Kan grubu antijenleri ve tümör antijenlerinin kaynağıdırlar.Kolera ve difteri toksinleri ve bazı virüsler için hücre yüzey reseptör görevi yaparlar.
69. Sayfa
Glikolipitler:SerebrozidGangliozidGlobozidSülfatid
70. Sayfa
71. Sayfa
72. Sayfa
Serebrozid Seramide monosakkarit / oligosakkarit kalıntısının bağlanmasıyla oluşurlar (galaktoserebrozid, glikoserebrozid)Polar başta D-galaktoz içeren galaktoserebrozidlerin yapısında 24 C’lu serebronik asit vardır. Beynin ak maddesinde ve periferik sinir dokusunun miyelin kılıfında bulunurlar.
73. Sayfa
74. Sayfa
Lizozomal galaktoserebrozidaz enzim eksikliğinde beynin ak maddesinde galaktoserebrozid birikir Krabbe’s hastalığı (globoid lökodistrofi)Polar başta D-glikoz içeren gliko serebrozidler sinir dokusu dışındaki dokularda özellikle karaciğer ve dalakta bulunur.Glikoserebrozoidler, kompleks glikolipitlerin yıkımı ve sentezinde ara madde olarak görev yaparlar.
75. Sayfa
Sulfatid (sulfagalaktoserebrozid, sulfo galaktozil seramid)Fizyolojik pH’da asidik yapıdadır.3.C’u sülfat ile esterleşmiştir.Miyelinde yüksek oranda bulunur.
76. Sayfa
GangliozidGlukozil seramidden türeyen kompleks glikolipitlerdir.Terminal şeker olarak bir veya birkaç molekül n-asetil nöraminik asit (NANA) kapsarlar.NANA, insan dokusunda bulunan temel sialik asittir.Fizyolojik pH’da (-) yüklüdürler.Yapıların karbonhidratların fazla olmasından dolayı suda çözünürler.
77. Sayfa
Beyindeki gri maddedeki lipitlerin %6’sı gangliozidSinir hücrelerinin dış yüzeyindeki spesifik reseptörlerin önemli bileşeniEn basit gangliozid, GM3: seramid + glukoz+ galaktoz+ Nöraminik asitGM1, daha kompleks bir gangliosiddir, GM3’den türer, barsakta kolera toksini reseptörü olarak bilinir.
78. Sayfa
79. Sayfa
80. Sayfa
İZOPREN TÜREVİ LİPİTLERTerpenler ve sterol türevleri (kolesterol, safra asitleri, D vitamini ve steroid hormonları)İzopren birimlerinin ardarda dizilimiyle oluşurlar.İzopren: 5 C ve 2 çift bağ içerir.
81. Sayfa
TERPENLERİzopren birimleri düz zincir şeklinde veya halkalaşmıştır.Biyolojik pigmentlerin, A,D, E ve K vitaminlerinin, elektron taşıyıcılarının yapısında bulunur.4 izoprenden oluşan fitol, porfirin halkası ile birleşmiş olarak klorofilin yapısında bulunur.6 izopren halkası içeren skuvalen kolesterol sentezinde ara üründür.
82. Sayfa
8 izopren halkalı:HepenLikopenKaroten Karotenlerde; 4 izopren zincir halinde; diğer 4’ü ise bu zincirin iki ucunda ikişer izopren birimi olarak halkalaşmıştır (iyonon halkası)Karotenler deri altı yağ dokusunda depolanır.
83. Sayfa
84. Sayfa
Sterol türevleriYapılarındaki izopren türevleri ileri derecede halkalaşmış yapı3 adet 6 C’lu fenontren halkası + 5 C’lu siklopentan halkası Steran halka (siklopentanoperhidrofenantren halka)17 C’dan oluşan steran halka (A,B,C,D)Tüm sterollerde 3.C’da –OH veya =O grubu, 17.C’da ise –OH veya =O grubu, 2-10 C arasında değişen alifatik yan zincir bulunur.
85. Sayfa
Birçok sterolde 10. ve 13.C’da –CH3 takısı vardır.13.C’ a bağlı –CH3 18.C10.C’ a bağlı –CH3 19.CHalkalar birbirlerine göre cis veya trans pozisyondadır. (A halkası B halkasına göre)(C halkası B halkasına göre)(C halkası D halkasına göre)olarak numaralandırılır.
86. Sayfa
87. Sayfa
İki halkayı birleştiren C atomlarına bağlı –CH3 grubu ve hidrojen atomu düzlemin zıt yönünde ise TRANSDoğal steroidlerin hepsinde B halkası C halkasına göre ve C halkası D halkasına göre daima trans şeklindedir.Steroller 17.C’dan taşıdıkları ek gruplara göre 2 sınıfa ayrılır.17.C’da alifatik grup içerenler: Kolesterol , D vitamini, safra asitleri17.C’da –OH veya =O grubu içerenler: steroid hormonlar
88. Sayfa
89. Sayfa
Kolesterolİnsan ve hayvan dokularında bulunan temel sterolAmfipatik sterolPolar başında 3.C’daki –OH grubu ve 5-6 C’lar arasındaki çift bağ reaktif kısımlarAyrıca 10. ve 13.C’larda –CH3 grubu, 17.C’da ise 8 C’lu alifatik yan zincir vardır.3.C’daki –OH grubu esansiyel YA (linoelik asit)’le esterleşir ester kolesterol
90. Sayfa
Plazma ve intrasellüler membranların başlıca bileşenidir. Tüm dokularda yaygındır (özellikle sinir dokusunda)Lipoproteinlerin ana bileşenidir.Suda erirliği çok düşüktür.3/4’ü ester, 1/4’ü serbest total (150-200 mg/dl)Safra asitleri, adrenokorteks hormonlar, cinsiyet hormonları, D vitamini, kardiak glikozidler ve sitosterollerin ön maddesidir.
91. Sayfa
92. Sayfa
D VitaminiKolesterolden türeyen 7-dehidrokolesterol deri altında bulunur.UV etkisiyle B halkasındaki 9. ve 10.C’lar arasındaki bağ yıkılır D3 vitamin (kolekalsiferol)Bitkilerde bulunan ergosterol D2 vitaminin ön maddesidir.
93. Sayfa
94. Sayfa
Safra asitleriKolesterolün halkalı yapısı insan vücudunda CO2 ve H2O’ya metabolize olmadığı için kolesterol karaciğerde safra asitlerine dönüşerek ince barsağa verilir.Kolesterolün 17.C’unda bulunan alifatik zincirin son 3C’unun oksidasyona uğramasıyla oluşurlar.Yapılarındaki –OH gruplarının yerine göre primer ve sekonder olarak adlandırılır.
95. Sayfa
96. Sayfa
97. Sayfa
1-Primer safra asitleriKolik Asit (3,7,12 C)Kenodoksikolik asti (3 ve 7 C)Sentez yeri: Karaciğer2-Sekonder safra asitleriDeoksikolik asit ( 3 ve 12C)Litokolik asit (3C)Sentez yeri: Barsak
98. Sayfa
Safra asitleri organizmada glisin (%80) ve taurin (%20) ile esterleşirler (KC’de)Yüzey gerilimini azaltıcı etkisiyle kolesterolün, yağların, fosfolipitlerin ve yağda eriyen vitaminlerin emülsiyonlaşmasını sağlarlar ince barsaktan sindirim ve emilim kolaylaşır.
99. Sayfa
Steroid HormonlarHücre içi habercidirlerSurrenal kortekste (glikokortikoidler, mineralokortikoidler, testiste (testesteron) overlerde (östrojenler), plasenta ve korpus luteumda (progesteron) sentezlenir.Poliprenoidler steroid olmamalarına rağmen, kolesterol gibi 5-C’lu izopren ünitesinden sentezlenirler. Örnek:Ubikinon (mitokondride solunum zincirinde görevli) ve dolikol (glikoprotein sentezinde görevli)Bitkisel izoprenoidler: yağda eriyen vitaminler (A,D,E,K) ve b-karoten (provitamin A)
100. Sayfa
101. Sayfa
Genelde lipidler nonpolar (Hidrokarbon) gruplardan zengin oldukları için suda çözünmezler.Ancak; yağ asitleri, fosfolipitler, sfingolipitler, safra asitleri ve daha az derecede kolesterol polar grupları da kapsarlar.Yapılarında hidrofilik ve hidrofobik gruplar içeren bileşiklere AMFİPATİK denir.
102. Sayfa
Amfipatik lipitlerin polar grupları su, nonpolar gruplar ise yağ fazıyla temas halindedir.Amfipatik lipitlerin çift tabakası biyolojik membranların temel yapısıdır.
103. Sayfa
Bu lipitler sulu ortamda kritik konsantrasyonda bulunduklarında MİÇEL oluştururlar.Amfipatik lipitlerin sulu ortamda sanifikasyonuyla LİPOZOMLAR oluşur.Safra tuzlarının miçel ve lipozomlara agregasyonu ve yağların sindirim ürünleri ile karışık miçellerin oluşumu lipitlerin barsaktan emilimini kolaylaştırır.
104. Sayfa
Lipozomlar, kanser tedavisinde ilaçların dolaşımda taşıyıcısı olarak önemlidirler.Sıvı haldeki yağlar, suda şiddetle çalkalandıkları zaman ufak damlacıklara ayrılır ve su içerisinde dağılırlar EMÜLSİYONYağların asit veya alkalilerle hidrolizlerine SABUNLAŞMA, meydana gelen gliserid ve yağ asidi tuzlarına da SABUN denir.Sabunlar yüzey gerilimini azalttıklarından emülsiyon yapıcı ve emülsiyon sabitleştiricidirler.
105. Sayfa
106. Sayfa
Oksijene maruz kalan lipitlerin peroksidasyonu (oto oksidasyonu) sırasında oluşan serbest radikaller sadece gıdaların bozulmasına (ransifidikasyon) yol açmaz, ayrıca dokulara hasar verir, kanser, ateroskleroz, enflamatuar olaylar ve yaşlılığa neden olur.
107. Sayfa
LipoproteinlerLipitlerin proteinlerle oluşturdukları komplekslere LİPOPROTEİNLER denir.Lipitlerin ince barsaktan ve karaciğerden kan dolaşımına ve kan dolaşımından organ ve dokulara taşınmasını sağlar.
108. Sayfa
LipoproteinlerLipoproteinlerin bileşiminde APOPROTEİN olarak adlandırılan farklı proteinler bulunur. Büyük bir kısmı karaciğerde, %20 kadar ise intestinal mukoza hücrelerinde sentezlenen apoproteinler, lipoproteinlerin yapısal bütünlüğünü sağlarlar.Lipoproteinler ultrasantrifüj yöntemi ile lipit içeriklerine bağlı olarak değişen densitelerine göre sınıflandırılırlar.
109. Sayfa
Lipoproteinlerin lipit miktarı ne kadar fazla ise dansitesi o kadar düşüktür.Lipoprotein partikülünün yüzeyinde bulunan apolipoproteinler hücresel reseptörlerle etkileşerek metabolik yolu belirlerler.Lipoprotein metabolizmasındaki enzimlerin aktivatörü ve inhibitörü olarak etki ederler.
110. Sayfa
111. Sayfa
112. Sayfa
113. Sayfa
114. Sayfa
